2012年初级中药士辅导：醌类药物的酸碱性

会计考友

　　蒽醌类衍生物多具有酚羟基，故具有酸性，易溶于碱性溶剂。分子中酚羟基的数目及位置不同，酸性强弱也不一样。其规律如下：
　　1.带有羧基的蒽醌类衍生物酸性最强，一般蒽核上羧基的酸性与芳香酸相同，能溶于NaHCO3水溶液。
　　2.由于α-羟基蒽醌中的-OH与C=O形成分子内氢键，故β-羟基蒽醌的酸性强于α-羟基蒽醌衍生物。不溶解于碳酸氢钠及碳酸钠溶液。
　　3.酚羟基数目越多，酸性越强。
　　酸性强弱：含-COOH＞含二个或二个以上β-OH＞含一个β-OH＞含二个或二个以上α-OH＞含一个α-OH
　　①根据醌类酸性强弱的差别，可用pH梯度萃取法进行这类化合物的分离工作。可从有机溶剂中依次用5%碳酸氢钠、5%碳酸钠、1%氢氧化钠及5%氢氧化钠水溶液进行梯度萃取，达到分离的目的。
　　②1，8-二羟基蒽醌因两个羟基中只有一个与羰基形成氢键，故酸性大大增强，较碳酸第二步解离时的酸性高出近百倍，所以大黄酚能溶于碳酸钠溶液。