2012执业药师考试药剂学辅导：β-内酰胺类抗生素

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　　β-内酰胺类抗生素是指分子中含有β-内酰胺环的抗生素。根据β-内酰胺环是否连接其它杂环以及所连接杂环的化学结构，β-内酰胺类抗生素又可被分为：青霉素类(Penicillins)、头孢菌素类(Cephalosporins)及非典型的β-内酰胺类抗生素。非典型的β-内酰胺类抗生素主要有碳青霉烯类(Carbapenems)、单环β-内酰胺类(Monobactams)。
　　一、青霉素及半合成青霉素类 6-apa （2s，5r，6r） 过敏原：青霉噻唑基，故有交叉耐药性
　　青霉素g：
　　1、酸性下不稳定，分子重排成青霉二酸
　　2、强酸加热下成青霉醛和青霉胺
　　3、碱中羟肟酸铁反应 碱开环
　　4、酰胺侧链影响活性，口服水解破坏氨苄西林：成钠盐供注射，第一个用于临床的广谱青霉素。用右旋体。市售三水物
　　性质：
　　1、a-氨基酸：茚三酮反应
　　2、多肽链：双缩脲反应，碱性酒石酸酮紫色。阿莫西林：（羟氨苄青霉素） 右旋体。同上，发生青毒素的降解反应和氨苄西林的聚合反应。替莫西林：-ch o，对-内酰胺酶高度稳定。革兰氏阴性菌引起的尿路和软组织感染。-噻吩哌拉西林：常用钠盐。在a-氨基上引入极性较大基团，对绿脓杆菌有效。
　　二、头孢菌素及半合成头孢菌素类：7-aca （ 6r，7r ） 对酸较稳定，与青霉素很少或无交叉过敏性，彼此无交叉过敏反应。头孢噻吩钠：第一代头孢菌素。用于耐青霉素细菌引起的各种感染，口服不易吸收，注射给药。头孢噻肟钠：第三代头孢菌素。对革兰氏阴性菌，尤肠杆菌强。甲氧肟基对-内酰胺酶高度稳定，顺式大于反式100倍，光照下易顺转反，故避光。二氨基噻唑基团，增加亲和力，广谱。
　　只能注射、耐酶、广谱。 头孢哌酮钠：第三代头孢菌素。对绿脓杆菌的作用较强，注射给药。 与哌拉西林相似头孢氨苄：臭。阳性大于阴。干燥下稳定，强酸强碱、热、紫外线水解。ph 8.5以下稳定。
　　性质：
　　1、茚三酮反应
　　2、硝酸-硫酸 ：黄色（头孢类反应）头孢羟氨苄：特异臭。性质同上，可口服。头孢克洛：为半合成可口服的第二代头孢菌素。
　　三、非经典的 -内酰胺类抗生素及 -内酰胺酶抑制剂 克拉维酸、舒巴坦、氨曲南：对酶有抑制，本身又具有抗菌活性。